在第五季也是最终季当中，米琪将比以往更接近她所向往的成功，但是她发现，“更接近成功”实际上离成功依然太远。

现在是1960年，变革正在酝酿之中。为了磨练演技，米琪找到了一份完全自由创作的工作。但她对自己事业的执着，以及她所处的地方，在她与家人和朋友之间造成了隔阂。

米琪和苏西发现，和夏伊一起巡回演出的日子既刺激又令人自尊心受挫，同时关于娱乐行业，她们也学到了难忘的一课。乔伊竭力维持着米琪的生活，同时也在追求他自己的梦想。亚伯接受了一项新的任务，而罗斯意识到她有自己的天赋。